Una tremenda rivalidad se vivió durante varios años entre José Mourinho y Lionel Messi. El ex director técnico del Real Madrid y el ex jugador del Barcelona tuvieron enfrentamientos donde la intensidad, las emociones y la pasión futbolera a veces llegaban más allá de la cancha. Cabe destacar que, en ese momento Mourinho dirigía al que para muchos es el mejor jugador de la historia, Cristiano Ronaldo, el eterno "rival" de Messi.

A pesar de la épica rivalidad que se vivía cuando se enfrentaban Mou y Messi, el entrenador portugués siempre reconoció el talento del argentino. En una entrevista para el canal de YouTube del influencer Ohm, le preguntaron a Mou sobre un jugador que nunca dirigió, pero le hubiera gustado hacerlo. "Por ejemplo, nunca pude entrenar a Lionel Messi, pero nadie puede entrenar a Messi. Es absurdo pensar que se le puede entrenar, porque nació con todo y ya lo sabe todo. Quizás él te enseñe algunas cosas...", respondió el portugués.

El ex director técnico del Porto también comentó que le hubiera gustado tener a dos jugadores específicos cuando estuvo en el Inter y en el Real Madrid: "Quería a Daniele De Rossi en el Inter y en el Real Madrid, pero no fue posible. También quería a Francesco Totti en el Inter, a pesar de su edad en ese momento, pero tampoco se pudo. Son jugadores que siempre quise en mi carrera".

“The Special One” es considerado uno de los mejores técnicos del mundo por sus logros y por su conocimiento futbolístico. Tuvo la oportunidad de dirigir a grandes jugadores como el ya mencionado Cristiano Ronaldo, Xabi
Alonso, Samuel Eto'o y Zlatan Ibrahimovic, entre otros.