En plus de devoir digérer un changement d'environnement et un divorce pendant de longs mois, Damian Lillard a également vécu une saison difficile sur le plan physique à Milwaukee. C'est ce qu'explique son coach, Doc Rivers.

« On était à un dîner et il m’a dit : ‘coach, je n’ai pas travaillé de tout l’été. C’est la première fois de ma vie que je ne bosse pas physiquement. J’avais peur de me blesser'. Il savait qu’il allait être transféré donc il n’a fait que des courses légères, du shoot mais tout seul dans la salle. Il n’a pas poussé. » 

Le transfert du All-Star, de Portland à Milwaukee, a mis du temps à arriver : le 27 septembre 2023 exactement. Donc plusieurs mois après la fin de saison 2022/23 et un seul avant le premier match de l'exercice à venir. Son été a donc été gâché par l'attente et il est arrivé à Milwaukee dans « la pire forme physique » de sa carrière.

« Quand on commence le training camp comme ça, on ne retrouve jamais la forme. On ne rattrape pas ce retard », précise le coach, qui explique aussi que son joueur est désormais « fier d’être déjà en grande forme physique actuellement ».